Premiações

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Na 44ª edição do Academy of Country Music Awards, Swift recebeu o prêmio de "Álbum do Ano" pela performance e pela produção deFearless. Ela é a artista mais jovem a ganhar o prêmio. Swift também ganhou o Crystal Milestone Award, dado por seus feitos alcançados na música Country. A Academia elogiou ela por seus feitos incluindo ter vendido mais álbuns em 2008 do que qualquer outro artista de qualquer gênero musical, o grande sucesso de seu álbum de estreia (o qual teve cinco singles no Top 10, mais que qualquer outra artista em seu álbum de estreia), e pelo sucesso mundial de seu single Love Story. A Academia também a elogiou por ajudar a atrair a música country aos jovens... A música "Crazier" também fez muito sucesso,ela foi tocada no filme "Hannah Montana - O Filme" com a sua participação.

Taylor Swift concorreu em 8 categorias e ganhou 4 prêmios no 52nd Annual Grammy Awards. Best Female Country Vocal Performance (White Horse), Best Country Song (White Horse),Best Country Album e Album Of The Year. Nesta ultima categoria que é a mais importante da premiação Taylor se tornou a primeira artista da música Country a vencer, e bateu o recorde que pertencia a Alanis Morissette se tornando a pessoa mais jovem a ganhar esse prêmio. Na premiação da Nickelodeon Kids Choice Awards 2010, Taylor ganhou dois prêmios. O de melhor cantora do ano e o de melhor músicas pelo single "You Belong With Me".

Taylor Swift desbancou Michael Jackson no American Music Awards, levando para casa cinco prêmios, incluindo o de artista do ano. A expectativa era que Michael Jackson fosse o grande vencedor, mas ele acabou com quatro troféus. O prêmio de artista do ano, o último dado na cerimônia, foi uma disputa apertada entre ele e Taylor Swift. Ela acabou levando o prêmio para casa.

Ela também foi considerada a melhor artista mulher nas categorias pop/rock e country e a melhor artista adulto-contemporânea. Seu álbum "Fearless", de 2008, que teve as maiores vendas deste ano nos Estados Unidos, foi considerado o melhor álbum de country.